原文出處:雀雀看電影
若將《哪一天我們會飛》片中對香港的隱喻與期許給抽離掉，那麼導演黃修平其實只拍出了一部平庸的夢想失落成長電影。但若完全不去討論爛故事本身的話，黃修平卻又感性傳達出香港20年來的失志腳印痕以及港人對未來的殷殷期盼。
年少余鳳芝（蘇麗珊飾）夢想著當導遊環遊世界，父親要她離開香港到英國唸書，她有些猶疑。成年後的她（楊千嬅飾）只是個坐辦公室幫客戶規劃行程的旅遊公司業務，和高中好友彭盛華結婚多年，彭盛華在高中時綽號「手工王」，是一個擁有諸多創意手工精細的美術社長，成年後則是一位能完美依客戶要求做出設計的室設公司老闆。兩人的共同好友為蘇博文，是航空社社長、想去英國唸書，夢想自己成人之後能成為飛行員、帶著余鳳芝環遊世界。
《哪一天我們會飛》和《狂舞派》一樣兩男一女的結構，但這次不再是簡單的新舊觀點對照。年少余鳳芝象徵著九七前港人的猶疑徬徨，少年彭盛華為學校及暗戀對象所做的「未來香港」的美術模型則代表著九七前港人對於回歸的期待（可是....最後電線走火燒掉了一部分）。兩人成年後的婚姻危機與事業困頓，除了呈現出青春夢想的幻滅，抑是回歸後港人的失落與莫可奈何。至於蘇博文，意外死於英國，墓碑上記載的是2003年。那年，張國榮自殺身亡、SARS侵襲香港、基本法23條預立法引發五十萬人遊行而被擋下...對香港而言，那年是多事之秋。
蘇博文的逝去，某種程度也是香港經濟、文化、民主的隕落。黃修平幾乎不修飾地在影音上極盡影射之能事，或許手法不甚高明，但也或許是雨傘運動後的某種聲嘶力竭後的微弱吶喊！片尾大剌剌的一首片尾曲搭上獅子山下學生在青草地上射飛機的畫面，歌詞不避諱地溫柔唱著對未來香港年輕人的歉意與期許，是《哪一天我們會飛》這部電影唯一值得傳承也值得一提的精神價值部分。
ＰＳ.入圍金馬獎新演員的蘇麗珊演得還好，要不是《五月一号》沒過初選，程予希應該可以入圍的！
