一個開唱片行的男子喋喋不休地排著他各式的「排行榜」：最愛的書前五名，爸媽最愛電影而我最討厭的電影前五名，最愛的A面卡帶第一首前五名，……還有，傷害我最深的女友前五名。
在倫敦的一條小巷子裡，三十五歲的洛．佛萊明開了一家小小的二手唱片行。在三年同居之後，他的女友蘿拉棄他而去，搬離他塞滿唱片、錄音帶和CD收藏的家。洛因此開始依照年代排序，列出他自己有生以來最值得紀念的戀情：排列出最使他傷心難過的前五名女友，這是他的「失戀排行榜」。 洛和他唱片行的兩名怪咖員工迪克和巴瑞，最常做的事也是興致勃勃地排他們各式各樣、稀奇古怪的top 5，像是最佳的前五名唱片第一面第一首，最佳的前五名葬禮音樂，最佳的前五名有字幕的外國電影……。在自我嘲謔當中，洛看著他三十多年人生，就在一張張唱片專輯的名稱、歌名和曲目的記錄中流淌著：一旦對一個女孩有好感，就準備錄一張她會喜歡的卡帶給她，但是，隨著每段戀情的結束，曾經幫他陷入愛河的音樂，只會在失戀時使他悲傷。
即將邁向三十六歲的日子，洛發現與自己最熱愛的音樂共度的三十多年生活，只是世俗眼光下尚未脫離青春期的「不成材」：聽了太多音樂只是把人生搞砸，…..當同年的人擁有了事業、婚姻，只有千百萬首愛情的歌曲陪伴在人生與愛情裡都被判出局的他…
